Aislamiento y caracterización de un nuevo quasinoide a partir del extracto en diclorometano de semillas de Simaba cedron Planch

Resumo

En el presente trabajo se describe el estudio químico del extracto parcial en diclorometano de la semilla de Simaba cedron Planch. (Simaroubaceae). Para la preparación de los extractos, la semilla molida se sometió a extracción a temperatura ambiente con etanol hasta su total agotamiento; la solución obtenida de este proceso fue concentrada a presión reducida en un rotavapor hasta 500 ml, obteniendo el extracto etanólico total. Este extracto fue sometido a participación liquido-liquido con hexano y diclorometano; los extractos en hexano y etanol fueron conservados para estudios posteriores. El extracto seco en diclorometano fue sometido a fraccionamiento cromatográfico en columna abierta (CC), con un gradiente de polaridad creciente desde EP:CH₂CI₂ (8:2) hasta AcOEt:MeOH (9:1). Se obtuvieron 59 fracciones, las cuales fueron monitoreadas por CCF; las fracciones que presentaron perfil cromatográfico similar fueron reunidas. A partir de la fracción codificada como SO-I-21B18A, se obtuvieron cristales de un compuesto puro, cuya estructura fue caracterizada empleando métodos espectroscópicos convencionales, tales como, IR, RMN-¹H, RMN-¹³C, DEPT-135, HMBC, HSQC, NOESY y espectrometría de masas de baja y alta resolución. Dicha estructura correspondió a un nuevo quasinoide del tipo cedronolactona C-19, denominado en este estudio como 1,4-dehidrocedronolactona A.