Oxidación de linoleato de metilo con oxígeno singulete generado químicamente por el sistema molibdato de sodio/peróxido de hidrógeno
DOI:
https://doi.org/10.17533/udea.redin.16017Palabras clave:
Linoleato de metilo, molibdato de sodio/peróxido de hidrógeno, oxígeno singulete, azida de sodioResumen
Se estudió la oxidación del linoleato de metilo (LM) con el oxígeno singulete (1O2), generado químicamente por el sistema molibdato de sodio/peróxido de hidrógeno (Na2MoO4/H2O2), en una microemulsión tipo micela invertida (W/ O). El seguimiento de la oxidación del LM se realizó por espectrofotometría UVVis, midiendo la absorbancia a 234 nm correspondiente a los hidroperóxidos conjugados. A presión y temperatura ambiente, no se observaron productos de la descomposición de posibles dioxetanos por HPLC y CG-EM, tal y como ha sido sugerido por algunos estudios.
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E. Niki, Y. Yoshida, Y. Saito, N. Noguchi. “Lipid peroxidation: Mechanisms, inhibition, and biological effects”. Biochemical and Biophysical Research Communications. Vol. 338. 2005. pp. 668-676. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bbrc.2005.08.072
A. Barschak, C. Marchesan, A. Sitta, M. Deon, R. Giugliani, M. Wajner, C. Vargas. “Maple syrup urine disease in treated patients: Biochemical and oxidative stress profiles”. Clinical Biochemistry. Vol. 41. 2008. pp. 317-324. DOI: https://doi.org/10.1016/j.clinbiochem.2007.11.015
J. Yiang, Z. Huang, Q. Zhao, W. Feng. “Interplay between bax, reactive oxygen species production, and cardiolipin oxidation during apoptosis”. Biochemical and Biophysical Research Communications. Vol. 368. 2008. p. 145-150. DOI: https://doi.org/10.1016/j.bbrc.2008.01.055
G. Bartosz. “Use of spectroscopic probes for detection of reactive oxygen species”. Clinica Chimica Acta. Vol. 386. 2006. pp. 53-76. DOI: https://doi.org/10.1016/j.cca.2005.12.039
A. Girotti. “Photosensitized oxidation of membrane lipids: reaction pathways, cytotoxic effects, and cytoprotective mechanisms”. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. Vol. 63. 2001. pp. 103-113. DOI: https://doi.org/10.1016/S1011-1344(01)00207-X
M. Smith, R. Brown, S. Smullin, J. Eager. “Photosensitized peroxidation of lipids: An Experiment Using 1H-NMR”. Journal of Chemical Education. Vol. 74. 1997. pp. 1471. DOI: https://doi.org/10.1021/ed074p1471
P. Spiteller, W. Kern, J. Reiner, G. Spiteller. “Aldehydic lipid peroxidation products derived from linoleic acid”. Biochimica et Biophysica Acta. Vol. 153. 2001. pp. 188-208. DOI: https://doi.org/10.1016/S1388-1981(01)00100-7
N. Paillous, S. Fery. “Interest of photochemical methods for induction of lipid peroxidation”. Biochimie. Vol. 76. 1974. pp. 355-368. DOI: https://doi.org/10.1016/0300-9084(94)90109-0
D. Madhavan, K. Pitchumani. “Photoreactions in clay media: singlet oxygen oxidation of electron-rich substrates mediated by clay-bound dyes”. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. Vol.
2002. pp. 205-210.
K. Bohme, H. Brauer. “Generation of singlet oxygen from hydrogen peroxide disproportionation catalyzed by molybdate ions”. Inorganic Chemistry. Vol. 31. 1992. pp. 3468. DOI: https://doi.org/10.1021/ic00042a024
V. Nardello, S. Bogaerta, P. Alstersb, J. Aubry.“Singlet oxygen generation from H2O2/MoO42−:peroxidation of hydrophobic substrates in pure organic solvents”. Tetrahedron Letters. Vol. 43. DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4039(02)02108-1
pp. 8731-8734.
J. Aubry, S. Bouttemy. “Preparative oxidation of organic compounds in microemulsions with singlet oxygen generated chemically by the Sodium molibdate/ hydrogen peroxide system”. Journal of the American Chemical Society. Vol. 119. 1997. pp. 5286-5294. DOI: https://doi.org/10.1021/ja9644079
C. Schweitzer, R. Schmidt. “Physical mechanisms of generation and deactivation of singlet oxygen”. Chemical Reviews. Vol. 103. 2003. pp. 1685- 1757. DOI: https://doi.org/10.1021/cr010371d
S. Yang, J. M. Lee, J. C. Lee, J. H. Lee. “Effects of riboflavin-photosensitization on the formation of volatiles in linoleic acid model systems with sodium azide or D2O”. Food Chemistry. Vol. 105. 2007. pp. 1375-1381. DOI: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2007.05.002
A. Klein, M. Kalb, M. Gudipati. “New assignment of the electronically excited states of anthracene-9,10-endoperoxide and its derivatives: A critical experimental and theoretical study”. Journal Physical Chemical A. Vol. 103. 1999. pp. 3843-3853. DOI: https://doi.org/10.1021/jp984792j
A. Greer. “Christopher Foote’s discovery of the role of singlet oxygen [1O2 (1g)] in photosensitized oxidation reactions”. Accounts of Chemical Research. Vol. 39. 2006. pp. 797-804. DOI: https://doi.org/10.1021/ar050191g
A. Samadi, L. Martínez, M. Miranda, I. Morera. “Mechanism of lipid peroxidation photosensitized by tiaprofenic acid: Product studies using linoleic acid and 1,4-cyclohexadienes as model substrates”. Photochemistry and Photobiology. Vol. 73. 2001. pp. 359-365. DOI: https://doi.org/10.1562/0031-8655(2001)073<0359:MOLPPB>2.0.CO;2
G. Russell. “Deuterium-isotope Effects in the Autoxidation of Aralkyl Hydrocarbons. Mechanism of the interaction of peroxy radicals”. Journal of the American Chemical Society. Vol. 79. 1957. pp. 3871. DOI: https://doi.org/10.1021/ja01571a068
A. Factor, C. Russell, T. Traylor. “Bimolecular combination reactions of oxy radicals. Journal of the American Chemical Society. Vol. 87. 1965. pp. 3692-3698. DOI: https://doi.org/10.1021/ja01094a028
C. Tanaka, J. Tanaka. “Ab initio molecular orbital studies on the chemiluminescence of 1,2-dioxetanes”. Journal Physical Chemistry. A. Vol. 104. 2000. pp. 2078-2090. DOI: https://doi.org/10.1021/jp9931004
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