Fotooxidación de antraceno bajo luz visible con metalocarboxifenilporfirinas
DOI:
https://doi.org/10.17533/udea.redin.17273Palabras clave:
oxígeno singulete, antraceno, TEMPO, porfirinaResumen
En este trabajo sintetizamos metalocarboxifenilporfirinas (TcPP-M, M= Cu y Zn) y la carboxifenilporfirina libre de metal (TcPPH) y determinamos su eficiencia en la fotooxidación de antraceno bajo luz visible a través de la generación de oxígeno singulete ( 1 O 2 ). La presencia de 1 O 2 fue evidenciada por Resonancia Paramagnética Electrónica (RPE), el cual el oxígeno singulete reacciona con la 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidona-N (TEMP) para producir el radical 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidona-N-oxil (TEMPO). Los resultados catalíticos indican que la incorporación del metal en el anillo de la porfirina afecta su eficiencia sobre la oxidación del antraceno. La TcPPH mostró la eficiencia fotónica más alta en la conversión de antraceno (31 %) en comparación con la TcPPZn (13 %) y TcPPCu (9 %). Estos resultados pueden ser relacionados a la distorsión de la planaridad del anillo de porfirina. Finalmente se detectó la formación de antraquinona y oxoantrona como productos de oxidación in la reacción del antraceno con 1O2.
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