Modificación estructural de ácido trans-cinámico empleando Colletotrichum acutatum
DOI:
https://doi.org/10.17533/udea.redin.12483Palabras clave:
hongo fitopatógeno, ruta metabólica, medios de cultivo, biocatalizadorResumen
Se estudió la biotransformación de ácido trans-cinámico mediante células completas del hongo fitopatógeno nativo colombiano Colletotrichum acutatum. Inicialmente, se evaluó la fungitoxicidad de este compuesto contra C. acutatum; el ácido trans-cinámico exhibió una toxicidad moderada a débil contra el microorganismo y aparentemente se presentó un mecanismo de detoxificación. Luego, para estudiar tal mecanismo y explorar la capacidad de este hongo para biotransformar el ácido trans-cinámico en productos con valor agregado, el microorganismo se incubó con el sustrato usando tres medios de cultivo diferentes (Czapeck-Dox, Sabouraud y PDB) a condiciones ambientales. Usando el medio Czapeck-Dox, los cultivos completos de C. acutatum redujeron el ácido trans-cinámico, primero a aldehídos (trans-cinamaldehido y 3-fenilpropanal), luego a alcoholes (alcohol cinamílico y 3-fenil-1-propanol). Posteriormente, estos alcoholes fueron transformados a los correspondientes ésteres de acetilo. Sin embargo, algunos de estos productos estuvieron ausentes o presentes a una concentración diferente cuando se cambió el medio de cultivo. Los resultados sugieren un mecanismo de detoxificación en el cual el sistema carbonílico α,β-insaturado es afectado. Por otra parte, los productos metabólicos formados son compuestos útiles usados como fragancias y sabores. Por consiguiente, el metabolismo del ácido trans-cinámico usando C. acutatum puede proporcionar nuevos blancos metabólicos para controlar C. acutatum así como también una forma simple y eficiente para obtener sabores y perfumes, tales como el alcohol cinamílico y el 3-fenil-1-propanol, y sus ésteres de acetilo.
Descargas
Citas
J. Leresche, H. Meyer. “Chemocatalysis and biocatalyst (biotransformation): some thoughts of a chemist and of a biotechnologist”. Org. Process. Res. Dev. Vol. 10. 2006. pp. 572-580. DOI: https://doi.org/10.1021/op0600308
H. Luna. “Aplicación de la biocatálisis a la preparación de intermediarios para la síntesis de fármacos”. J. Mex. Chem. Soc. Vol. 48. 2004. pp. 211-219.
K. Faber, R. Patel. “Chemical biotechnology: A happy marriage between chemistry and biotechnology: asymmetric synthesis via green chemistry”. Curr. Opin. Biotechnol. Vol. 11. 2000. pp. 517-519. DOI: https://doi.org/10.1016/S0958-1669(00)00157-9
M. Daoubi, R. Galán, A. Benharref, I. Collado. “Screening study of lead compounds for natural product-based fungicides: antifungal activity and biotransformation of 6α, 7α-Dihydroxy-β-himachalene by Botrytis cinerea”. J. Agric. Food Chem. Vol. 53. 2005. pp. 6673-6677. DOI: https://doi.org/10.1021/jf050697d
Y. Correa, D. Durango, C. García. “Transformación microbiana del arilpropanoide cinamaldehído con el hongo fitopatógeno Colletotrichum acutatum”. Vitae. Vol. 16. 2009. pp. 83-91. DOI: https://doi.org/10.17533/udea.vitae.1429
R. Velasco, J. Gil, C. García, D. Durango. “Production of 2-phenylethanol in the biotransformation of cinnamyl alcohol by the plant pathogenic fungus Colletotrichum acutatum”. Vitae. Vol. 17. 2010. pp. 272-280. DOI: https://doi.org/10.17533/udea.vitae.7434
E. Shimoni, U. Ravid, Y. Shoham. “Isolation of a Bacillus sp. capable of transforming isoeugenol to vanillin”. J. Biotechnol. Vol. 78. 2000. pp. 1-9. DOI: https://doi.org/10.1016/S0168-1656(99)00199-6
S. Zacchino, S. López, G. Pezzenati, R. Furlán, C. Santecchia, L. Muñoz, F. Giannini, A. Rodríguez, R. Enriz. “In vitro evaluation of antifungal properties of phenylpropanoids and related compounds acting against dermatophytes”. J. Nat. Prod. Vol. 62. 1999. pp. 1353-1357. DOI: https://doi.org/10.1021/np9805443
D. Sivakumar, R. Wijeratnam, R. Wijesundera, M. Abeyesekere. “Control of postharvest diseases of rambutan using cinnamaldehyde”. Crop Prot. Vol. 21. 2002. pp. 847-852.
S. Cheng, J. Liu, E. Chang, S. Chang. “Antifungal activity of cinnamaldehyde and eugenol congeners against wood-rot fungi”. Bioresource Technol. Vol. 99. 2008. pp. 5145-5149. DOI: https://doi.org/10.1016/j.biortech.2007.09.013
S. Chang, P. Chen, S. Chang. “Antibacterial activity of leaf essential oils and components from Cinnamomum osmophloeum”. J. Ethnopharmacol. Vol. 77. 2001. pp. 123-127. DOI: https://doi.org/10.1016/S0378-8741(01)00273-2
H. Lee, S. Cheng, S. Chang. “Antifungal property of the essential oils and their constituents from Cinnamomum osmophloeum leaf against tree pathogenic fungi”. J. Sci. Food Agric. Vol. 85. 2005. pp. 2047-2053. DOI: https://doi.org/10.1002/jsfa.2216
H. Surburg, J. Panten. Common fragrance and flavor materials: Preparation, Properties and Uses. 5th ed. Ed. Wiley-VCH Verlag Gmbh. Weinheim (Germany). 2006. pp. 7-175. DOI: https://doi.org/10.1002/3527608214.ch2
R. Thauer, K. Jungermann, K. Decker. “Energy conservation in chemotropic anaerobic bacteria”. Bacteriol. Rev. Vol. 41. 1977. pp. 100-180. DOI: https://doi.org/10.1128/br.41.1.100-180.1977
Y. Chen, J. Rosazza. “Microbial transformation of ibuprofen by a Nocardia species”. Appl. Environ. Microbiol. Vol. 60. 1994. pp. 1292-1296. DOI: https://doi.org/10.1128/aem.60.4.1292-1296.1994
L. Fraisse, H. Simon. “Observations on the reduction of non-activated carboxylates by Clostridium formicoaceticum with carbon monoxide or formate and the influence of various viologens”. Arch. Microbiol. Vol. 150. 1988. pp. 381-386. DOI: https://doi.org/10.1007/BF00408311
H. Arfmann, W. Abraham. “Microbial reduction of aromatic carboxylic acids”. Z. Naturforsch. Vol. 48c. 1993. pp. 52-57. DOI: https://doi.org/10.1515/znc-1993-1-210
A. He, T. Li, L. Daniels, I. Fotheringham, J. Rosazza. “Nocardia sp. carboxylic acid reductase: cloning, expression, and characterization of a new aldehyde oxidoreductase family”. Appl. Environ. Microbiol. Vol. 70. 2004. pp. 1874-1881. DOI: https://doi.org/10.1128/AEM.70.3.1874-1881.2004
T. Li, J. Rosazza. “The carboxylic acid reduction pathway in Nocardia. Purification and characterization of the aldehyde reductase”. J. Industrial Microbiol. Biotechnol. Vol. 25. 2000. pp. 328-332. DOI: https://doi.org/10.1038/sj.jim.7000096
M. Hall, B. Hauer, R. Stuermer, W. Kroutil, K. Faber. “Asymmetric whole-cell bioreduction of an α,βunsaturated aldehyde (citral): competing prim-alcohol dehydrogenase and C–C lyase activities”. Tetrahedron: Asymmetr. Vol. 17. 2006. pp. 3058-3062. DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2006.11.018
R. Stuermer, B. Hauer, M. Hall, K. Faber. “Asymmetric bioreduction of activated C=C bonds using enoate reductases from the old yellow enzyme family”. Curr. Opin. Chem. Biol. Vol. 11. 2007. pp. 203-213. DOI: https://doi.org/10.1016/j.cbpa.2007.02.025
H. Simon, H. White, H. Lebertz, J. Thanos. “Reduktion von 2-enoaten und alkanoaten mit kohlenmonoxid oder formiat, viologenen und Clostridium thermoaceticum zu gesättigten säuren und ungesättigten bzw, gesättigten alkoholen”. Angew. Chem. Vol. 99. 1987. pp. 785-787. DOI: https://doi.org/10.1002/ange.19870990809
N. Kato, H. Konishi, K. Uda, M. Shimao, C. Sakazawa. “Microbial reduction of benzoate to benzyl alcohol”. Agric. Biol. Chem. Vol. 52. 1988. pp. 1885-1886. DOI: https://doi.org/10.1080/00021369.1988.10868949
R. Villa, F. Molinari. “Reduction of carbonylic and carboxylic groups by plant cell cultures”. J. Nat. Prod. Vol. 71. 2008. pp. 693-696. DOI: https://doi.org/10.1021/np070386s
D. Sivakumar, R. Wijeratnam, R. Wijesundera, M. Abeyesekere. “Control of postharvest diseases of rambutan using cinnamaldehyde”. Crop Prot. Vol. 21. 2002. pp. 847-852. DOI: https://doi.org/10.1016/S0261-2194(02)00051-0
J. Carballeira, M. Quezada, P. Hoyos, Y. Simeó, M. Hernaiz, A. Alcántara, J. Sinisterra. “Microbial cells as catalysts for stereoselective red–ox reactions”. Biotechnol. Adv. Vol. 29. 2009. pp. 686-714. DOI: https://doi.org/10.1016/j.biotechadv.2009.05.001
J. Rosazza, T. Li. Carboxylic acid reductase and methods for use of the same. U.S. patent 5795759. August 18. 1998.
S. Gurram, N. Kollu, G. Sivadevuni, M. Solipuram. “Biotransformation of albendazole by Cunninghamella blakesleeana: influence of incubation time, media, vitamins and solvents”. Iran. J. Biotechnol. Vol. 7. 2009. pp. 205-215.
Descargas
Publicado
Cómo citar
Número
Sección
Licencia
Derechos de autor 2018 Revista Facultad de Ingeniería

Esta obra está bajo una licencia internacional Creative Commons Atribución-NoComercial-CompartirIgual 4.0.
Los artículos disponibles en la Revista Facultad de Ingeniería, Universidad de Antioquia están bajo la licencia Creative Commons Attribution BY-NC-SA 4.0.
Eres libre de:
Compartir — copiar y redistribuir el material en cualquier medio o formato
Adaptar : remezclar, transformar y construir sobre el material.
Bajo los siguientes términos:
Reconocimiento : debe otorgar el crédito correspondiente , proporcionar un enlace a la licencia e indicar si se realizaron cambios . Puede hacerlo de cualquier manera razonable, pero no de ninguna manera que sugiera que el licenciante lo respalda a usted o su uso.
No comercial : no puede utilizar el material con fines comerciales .
Compartir igual : si remezcla, transforma o construye a partir del material, debe distribuir sus contribuciones bajo la misma licencia que el original.
El material publicado por la revista puede ser distribuido, copiado y exhibido por terceros si se dan los respectivos créditos a la revista, sin ningún costo. No se puede obtener ningún beneficio comercial y las obras derivadas tienen que estar bajo los mismos términos de licencia que el trabajo original.