Epoxidación de limoneno con catalizadores heterogéneos de Mo y W
DOI:
https://doi.org/10.17533/udea.redin.326407Palabras clave:
Limoneno, epoxidación, sistemas catalíticos heterogéneos, W, Mo, hidrotalcitas, resinas de intercambio iónico, peróxido de hidrógeno.Resumen
Varios complejos de tungsteno y molibdeno heterogeneizados en hidrotalcitas, resinas de intercambio iónico y en polivinilpiridina, se evaluaron en la epoxidación de limoneno con peróxido de hidrógeno acuoso. Se exploró el efecto del solvente en la conversión y selectividad hacia epóxidos. De acuerdo con la selectividad observada los sistemas catalíticos utilizados se clasificaron de acuerdo con su electrofilicidad. Se usaron diferentes técnicas de caracterización, DRX, IR, RAMAN, para confirmar la incorporación de los complejos metálicos a los respectivos soportes y chequear la cristalinidad del material.Descargas
Citas
Derfer, J.M. and Derfer, M.M. Encyclopedia of Chemical Technology Kirk-Othmer. Vol. 22. New York. Wiley. 1978. p. 709.
http://www.floridachemical.com/queesdlimonene.htm.
Sheldon, R.A. "Catalytic oxidations in the manufacture of fine chemicals". En: Stud. Surf Sci. Catal., G. Centi and F. Tirifiro (Editors). Vol. 55. Amsterdam. 1990. p. l. DOI: https://doi.org/10.1016/S0167-2991(08)60130-5
Sienel, G et al. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Vol. A9. Publisher VCH Weinheim. 1989. p. 531.
Dalal, M.K. et al. "Oxidation of benzyl alcohol using polymer anchored Ru (III) complex as catalyst". En: J. Mol. Catal., A. Vol. 142. Ámsterdam. 1999. p. 325. DOI: https://doi.org/10.1016/S1381-1169(98)00302-1
Kamiyama, T. et al. "Effect of amines on the epoxidation of alkenes with H202 in the presence of molybdenum (VI) oxide-bis(tributyltin) oxide catalysts". En: Chemistry Letters. Tokyo. 1989. p. 1.129.
Sheldon, R.A. and Kochi, J.K. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds. New York. Academic Press. 1981. p. 33. DOI: https://doi.org/10.1016/B978-0-12-639380-4.50009-9
Venturello, C. and D' Aloisio, R. "Quaternary Ammonium Tetrakis (diperoxotungsto) phosphates (3-) as a New Class of Catalysts for Efficient Alkene Epoxidation with Hydrogen Peroxide". En: J. Org. Chem. Vol. 53. Washington. 1988. p. 1.553. DOI: https://doi.org/10.1021/jo00242a041
Villa de P. et al. "A heterogeneous tungsten catalyst for epoxidation of terpenes and tungsten-catalyzed synthesis of acid-sensitive terpene epoxides". En: J. Org. Chem. Vol. 64. Washington. 1999. p. 7.267. DOI: https://doi.org/10.1021/jo990790z
Ballistreri, F.P. et al. "Reactivity of Peroxopolyoxo Complexes. Oxidation of thioethers, Alkenes, and Sulfoxides by Tetrahexylamonium Tetrakis (diperoxomolybdo) phospbates". En: J. Org. Chem. Vol. 57. Washington. 1992. p. 7.074. DOI: https://doi.org/10.1021/jo00052a017
Allan, G.G. and Neogi, A.N. "Macromolecular Organometallic Catalysts. II. Epoxidation Using a Polymeric Quaternary Ammonium Hydrogen Tungstate Catalyst". En: J. Catal. Vol. 19. New York. 1970. p. 256. DOI: https://doi.org/10.1016/0021-9517(70)90246-0
Kurusu, Y. et al. "Epoxidation with t-butyl bydroperoxide in the presence of molybdenum peroxide and polymer-immobilized molybdenum peroxide ". En: J. Mol. Catal., A. 37. Ámsterdam. 1986. p. 235.
Alder, K.I. and Sherrington, D.C. "Synthesis of spherical particulate polysiloxane resins as catalyst supports. En: Chem. Commun. London. 1998. p. 131. DOI: https://doi.org/10.1039/a706777a
Salles, L. et al. "Preparation of various onium tetrakis (oxodiperoxomolybdo) phosphates (3). Structure and reactivity towards olefins under biphasic conditions". En: New. J. Chem. Vol. 17. París. 1993. 367.
Aubry, C. et al. "Reinvestigatíon of Epoxidation Using Tungsten-Based Precursors and Hydrogen Peroxide in a Biphase Medium". En: lnorg. Chem. Vol. 30. Washington. 1991. p. 4.409. DOI: https://doi.org/10.1021/ic00023a024
Duncan, D.C. et al. "Mechanism and Dynamics in the H3[PW12O40]-Catalyzed Selective Epoxidation of terminal Olefins by H2O2. Formation, Reactivity, and Stability of {PO4[WO(O2)2]4}3-". En: J. Amer. Chem. Soc. Vol. 117. Washington. 1995. p. 681. DOI: https://doi.org/10.1021/ja00107a012
Mimoun, H. et al. "Nouveaux complexes peroxydiques covalents du molybdéne et du tungsténe avec les bases organiques". En: Bull. Soc. Chim. Fr. París. 1969. p. 1.481.
Constant, R. et al. "Iron-Substituted Dawson-type tungstodiphospbates: synthesis, characterization, and single or multiple initial electronation due to the substituent nature or position". En: Inorg. Chem. Vol. 36. Washington. 1997. p. 4.961. DOI: https://doi.org/10.1021/ic970215i
Tsigdinos, G.A. "Spectra of heteropoly compounds". En: Top. Curr. Chem. Vol. 76. Berlín. 1978. p. 54.
Sherrington, O.C. and Simpson, S. ''Polymer-Supported Mo and V Cyclohexene Epoxidation Catalysts: Activation, Activity, and Stability". En: J. Catal. Vol. 131. New York. 1991. p. 115. DOI: https://doi.org/10.1016/0021-9517(91)90328-2
Stamenova, R. T. et al. "Polymer-Supported Molybdenum and Vanadium Catalysts for Epoxidation of Alkenes by Alkyl Hydroperoxides". En: J. Appl. Polym. Sci. Vol. 42. New York. 1991. p. 807. DOI: https://doi.org/10.1002/app.1991.070420325
Kurusu, Y. et al. "Epoxidation with t-butyl hydroperoxide in the presence of molybdenum peroxide and polymer-immobilized molybdenum peroxide". En: J. Mol. Catal., A. Vol. 37. Amsterdam. 1986. p. 235. DOI: https://doi.org/10.1016/0304-5102(86)85012-X
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