Síntesis de nopol a partir de β-pineno y aceite de trementina con el catalizador Sn-MCM-41
DOI:
https://doi.org/10.17533/udea.redin.343244Palabras clave:
aceite de trementina, β-pineno, nopol, reacción de Prins, Sn-MCM-41Resumen
Se obtuvo nopol mediante la reacción de Prins por condensación de β-pineno y paraformaldehído usando el catalizador Sn-MCM-41. El catalizador se sintetizó por deposición química al vapor de una sal precursora de Sn sobre MCM-41. Las reacciones se realizaron partiendo de β-pineno de alta pureza o aceite comercial de trementina. Se evaluó el efecto de varios parámetros en la selectividad a nopol, tales como: la carga de Sn en el catalizador, la cantidad de solvente y catalizador, la temperatura y el tiempo de reacción. Los catalizadores se caracterizaron por DRX, IR, UV-VIS, absorción atómica y área superficial BET. Usando Sn-MCM41 con bajas cargas de Sn se alcanzaron rendimientos a nopol cercanos a 100% con β-pineno de alta pureza. Partiendo de trementina como fuente de β-pineno y relaciones equimolares de reactivos, se alcanzaron selectividades a nopol hasta del 93%.
Descargas
Citas
Universidad de Concepción Chile. Trementina. http:// www.udec.cl/sqrt/fich/TREMENT.htm. Consultado el 14 de noviembre de 2003.
S. R. J. Robbins y W. S. A. Matthews. “Los productos menores del bosque. Su valor global es muy importante”. Décima conferencia mundial de la mancomunidad. Oxford, septiembre de 1974. FAO 2003. http://www.fao.org/docrep/f1360S/f1360SO2.htm. Consultado el 10 de julio de 2004.
G. Sun. “Turpentine (more than paint thinner!), Applications Chemist”. Separations times 12, 2 (1998). Agilent Technologies, 2000-2003. http://www.chem.agilent.com/. Consultado el 14 de noviembre de 2003.
R. E. Kirk y D. F. Othmer. Encyclopedia of chemical technology. John Wiley & sons. 2.a ed. 1963. Vol. 19. p. 803.
J. Wiley. “Terpene Resins”. Encyclopedia of Polymer science and technology plastics resins rubbers fibers. 1.a ed. Vol. 13. 1964.
J. P. Bain. “Nopol. I. The reaction of β-pinene with formaldehyde”. En: J. Am. Chem. Soc. Vol. 68. 1946. pp. 638-641. DOI: https://doi.org/10.1021/ja01208a032
E. Arundale, L. A. Mikeska. “The olefin-aldehyde condensation. The Prins Reaction”. Chem. Rev. Vol. 52. N.o 1. 1953. pp. 505-555. DOI: https://doi.org/10.1021/cr60160a004
K. Bauer, D. Garbe, H. Surburg. “Common Fragrance and Flavor Materials. Preparation, Properties and Uses”. VCH Verlagsgesellschaft. 1990. p. 59.
R. S. Downing, H. Van Bekkum, R. A. Sheldon. “Zeolites and related materials for the solid-acid catalyzed production of fine chemicals”. En: Cattech Vol. 2. 1997. pp. 95-109.
A. Corma, E. García. “Lewis acids: from conventional homogeneous to green homogeneous and heterogeneous catalysis”. En: Chem. Rev. Vol. 103. 2003. pp. 4307-4366. DOI: https://doi.org/10.1021/cr030680z
A. L. Villa de P.; E. Alarcón; C. Montes de C. “Synthesis of Nopol over MCM-41 catalysts”. En: Chem. Commun. 2002. pp. 2654-2655. DOI: https://doi.org/10.1039/B206239A
U. R. Pillai, E. Sahle Demessie. “Mesoporous iron phosphate as an active, selective and recyclable catalyst for the synthesis of nopol by Prins condensation”. En: Chem. Commun. 2004. pp. 826-827. DOI: https://doi.org/10.1039/b313747c
M. Grün, K. Unger, A. Matsumoto, K. Tsutsumi. “Novel pathways for the preparation of mesoporous MCM-41 materials: control of porosity and morphology”. En: Microporous Mater. Vol. 27. 1999. pp. 207-216. DOI: https://doi.org/10.1016/S1387-1811(98)00255-8
K. Chaudhari, T. K. Das, P. R. Rajmohanan, K. Lazar, S. Sivasanker, A. J. Chandwadkar. “Synthesis, characterization and catalytic properties of mesoporous Tin-containing analogs of MCM-41”. En: J. Catal. Vol. 183. 1999. pp. 281-291. DOI: https://doi.org/10.1006/jcat.1999.2394
A. Severino, J. Vital, L. S. Lobo, L. S. “Isomerization of α-pinene over TiO2: kinetics and catalyst optimization”. En: M. Guisnet et al. Heterogeneous Catalysis and Fine Chemicals III. Elsevier Science Publishers. 1993. pp. 685-693. DOI: https://doi.org/10.1016/S0167-2991(08)63383-2
A. Severino, A. Esculcas, J. Rocha, J. Vital, L. S. Lobo. “Effect of extra-lattice aluminium species on the activity, selectivity and stability of acid zeolites in the liquid phase isomerisation of α-pinene.” En: Applied Catalysis A: General. Vol. 142. 1996. pp. 255-278. DOI: https://doi.org/10.1016/0926-860X(96)00091-9
J. C. van der Waal, H. Van Bekkum, J. M. Vita. “The hydration and isomerization of α-pinene over zeolite beta. A new coupling reaction between α-pinene and ketones”. En: Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. Vol. 105. 1996. 185-192. DOI: https://doi.org/10.1016/1381-1169(95)00244-8
D. V. Banthorpe, D. Whittaker. “Rearrangements of pinane derivatives”. En: Q. Rev. Chem. Soc. Vol. 20. 1966. pp. 373-387. DOI: https://doi.org/10.1039/qr9662000373
G. J. Gainsford, C. Hosie, R. J. Weston, N. B. Milestone. “Reactions of pinenes over zeolites”. En: Proceedings of 15th Meeting of North American Catalysis Society. Illinois. May 18-22. 1997. p. 132.
V. P. Wystrach, L. H. Barnum, M. Garber. “Liquid phase catalytic isomerization of α-pinene”. En: J. Am. Chem. Soc. Vol. 79. 1957. pp. 5786-5790. DOI: https://doi.org/10.1021/ja01578a053
G. L. Kaiser. “Isomerization of alpha-pinene to betapinene with neutralized alumina-supported catalyst”. USA Patent N.o 4000208. December 28. 1976.
A. Corma, M. T. Navarro, M. Renz. “Lewis acidic Sn (IV) centers-grafted onto MCM-41- as catalytic sites for the Baeyer-Villiger oxidation with hydrogen peroxide”. En: Journal of Catalysis. Vol. 219. 2003. pp. 242-246. DOI: https://doi.org/10.1016/S0021-9517(03)00190-8
Descargas
Publicado
Cómo citar
Número
Sección
Licencia
Los artículos disponibles en la Revista Facultad de Ingeniería, Universidad de Antioquia están bajo la licencia Creative Commons Attribution BY-NC-SA 4.0.
Eres libre de:
Compartir — copiar y redistribuir el material en cualquier medio o formato
Adaptar : remezclar, transformar y construir sobre el material.
Bajo los siguientes términos:
Reconocimiento : debe otorgar el crédito correspondiente , proporcionar un enlace a la licencia e indicar si se realizaron cambios . Puede hacerlo de cualquier manera razonable, pero no de ninguna manera que sugiera que el licenciante lo respalda a usted o su uso.
No comercial : no puede utilizar el material con fines comerciales .
Compartir igual : si remezcla, transforma o construye a partir del material, debe distribuir sus contribuciones bajo la misma licencia que el original.
El material publicado por la revista puede ser distribuido, copiado y exhibido por terceros si se dan los respectivos créditos a la revista, sin ningún costo. No se puede obtener ningún beneficio comercial y las obras derivadas tienen que estar bajo los mismos términos de licencia que el trabajo original.